5. Sezon

Serena loves her new job in Hollywood, but makes a costly misstep when she tries to impress her boss. Chuck and Nate arrive in Los Angeles as the last stop of their Lost Summer trip, joining Serena at a glamorous Hollywood Hills party, where Nate meets a sexy older woman. Blair and Louis return from Monaco and begin planning their royal wedding, but when Louis refuses to stand up to his family and support Blair's choices, his weakness threatens their relationship. A magazine is planning to run an excerpt of Dan's book until an unlikely ally steps in to help him kill the story.

Nate, beklenmedik bir şekilde Diana ile yeniden bağlantı kurar ve Diana ona heyecan verici bir fırsat sunar. Serena, Charlie'yi hangi dünyayı benimsemek istediğine karar vermeye zorlar. Dan, kitabının yayımlanmasını durdurmak için Chuck'tan yardım ister, ancak yardıma ihtiyacı olanın Chuck olduğunu keşfeder. Blair'in müstakbel baldızı Beatrice, Monako'dan gelir, ancak Blair'le olan amaçları sadece tanışmaktan ibaret olmayabilir.

Nate, Diana'nın isteği üzerine ahlaki sınırları aşıp aşmayacağına karar vermelidir. Dan, kitabını kimin yayımladığını öğrenmiş ve durdurmak için yardım arar, ancak yine de spot ışığına çıkar. Chuck, Dan'e kaderiyle yüzleşmesinde yardımcı olur, aynı zamanda Dan, Chuck'un duygusal duvarını yıkmasına yardım etmeye devam eder. Serena ve Charlie, Kaliforniya'dan Yukarı Doğu Yakası'na döner.

Uzun düşüncelerden sonra Dan, kitabının gerçek yüzünü ortaya çıkarmak için Serena, Blair, Nate, Chuck, Rufus ve Lily'yi bir araya toplamaya karar verir ve kitap partisinde kendisini desteklemelerini umar. Bu sırada Blair ve Louis, Louis'in Dan'in kitabını okumasıyla kriz noktasına gelir. Diana, Nate'in arkadaşlarından biri hakkında suçlayıcı bir bilgi öğrenir ve bunu kendi çıkarına kullanır.

Yom Kippur'u ailesi ve arkadaşlarıyla kutlamakta olan Blair ve Louis, Louis'in ailesiyle bir güç mücadelesi içinde bulur kendini. Serena'nın patronu, Serena'yı yeni işi ile Dan'le olan ilişkisi arasında seçim yapmak zorunda bırakır. Diana, New York Spectator'ın ilk sayısını çıkarmaya hazırlanırken son dakikada yaşanan talihsiz bir sürpriz lansmanı geciktirir ve Diana, Nate'in durumu kurtarmak için her şeyi yapmasını bekler.

Blair makes all of her former minions and Charlie compete to secure the coveted bridesmaid spots in her upcoming royal wedding. Nate is tired of keeping his relationship with Diana a secret, so he decides to use Charlie to make Diana jealous. Serena's boss is determined to acquire the film rights to Dan's book, so Serena must put her personal feelings about Dan and the book aside in order to close the deal.

En sevdiğimiz Upper East Sakinlerinden birkaçı, Punchdrunk'un provokatif tiyatro deneyimi "Artık Uyuma"yı izlemeye gider; bu, maskeler, anonimlik ve gecenin sonunda bazı sürpriz romantik dönüşler anlamına gelir. Bu arada Diana, Gossip Girl'ü mahvetme arayışında gözünü Serena'ya diker. Dan kitap turundadır ancak işler arkadaşlarına ve ailesine göründüğü gibi değildir.

Serena, Blair için hayalindeki bekarlığa veda partisini planlamak için çok çalışmaktadır, ancak Serena'nın partinin tüm ayrıntılarını Blair'den gizlemek için bazı yanlış bilgiler vermesi gerektiği şaşırtıcı değildir. Chuck ve Dan, Blair'in partisine davet edilmedikleri gerçeğinden uzaklaşmak için günü birlikte geçirmeye karar verirler. Nate ve Serena, Diana'nın Gossip Girl'e karşı savaşında önemli bir koz bulurlar, ancak bunu kullanıp kullanmama konusunda zorlanırlar.

Lily, Charlie ve Serena, CeCe'nin onuruna düzenlenen Studio 54 partisini hevesle bekler. Nate, Spectator'da yeni bir görev üstlenir, ancak ilk büyük haberi kendisinin çok iyi tanıdığı biriyle ilgili çıkar. Blair yardım için beklenmedik birine başvurur.

Lily throws Charlie a party to officially introduce her to New York society. Meanwhile, Charlie's ex-boyfriend, Max, throws a wrench into Charlie's future as an Upper East Side princess. Dan decides it may be time to tell Blair the truth about his feelings for her.

Blair's flashbacks reveal the fallout of her and Chuck's car accident, which Nate realizes may have been caused by foul play. Meanwhile, Lily gets a private eye to locate Charlie; and Vera Wang makes an appearance at Blair's bridal-dress fitting.

Blair prepares to celebrate her upcoming royal wedding with a bachelorette party, but others scheme behind her back to make this a night to remember. After discovering the truth behind Chuck and Blair's car accident, Nate joins forces with a surprising ally to gather the evidence. Serena and Dan pretend to be dating again to protect someone close to them.

Merakla beklenen 100. bölüm, Serena, Blair ve hayatlarındaki tüm erkeklerin yer aldığı müzikal bir rüya sekansıyla açılacak. Ayrıca Chuck, Blair'in Prens Louis ile evlenmek üzere olduğu gerçeğiyle boğuşurken, Georgina Sparks'ın geri dönüşü bu kraliyet düğününü kraliyet felaketine dönüştürebilir.

Blair must make a difficult decision about her future, the consequences of which could hurt those she loves most. Serena takes the blame for an incident with Gossip Girl in order to protect someone she loves.. Georgina smells the scent of scandal and decides to follow its trail.

Sevgililer Günü, Yukarı Doğu Yakası'nda ve Blair, sevdiği biri için çöpçatanlık yapmaktan kendini alamaz. Georgina daha fazla drama yaratmaya kararlıdır ve Nate'in Sevgililer Günü partisine çomak sokar. Bu sırada Serena, partide tanık olduğu bir şey karşısında şoke olur.

Dan feels honored when he learns that Upright Citizen's Brigade is performing excerpts from his book, Inside. Blair tries to prove Serena's suspicions wrong in order to save their friendship.. On her way out of town, Ivy ends up on a collision course with the van der Woodsens.

Blair thinks Cyrus may have found a potential loophole in her prenup. Chuck and Georgina partner up in a scheme, but it has an unpredictable outcome.. Meanwhile, a family crisis brings William van der Woodsen back to the Upper East Side.

Chuck, Jack'i hayatını kurtardığı için teşekkür etmek üzere şehre davet eder, ancak gezi planlandığı gibi gitmez. Blair ve Dan yeni ilişkilerini somutlaştırmaya çalışır, fakat beklenmedik engeller yollarına çıkar. Bu sırada Ivy, Yukarı Doğu Yakası'nda kabul edilme arayışında William'da beklenmedik bir müttefik bulur ve Nate, yeni bir yatırımcının gazetesini kurtaracağını umar.

Serena decides she is ready to relinquish the spotlight and sets out to make a reluctant Lola the next "It Girl" of the Upper East Side, starting with modeling at a Kiki de Montparnasse lingerie show. Meanwhile, Chuck reaches out to Blair or advice about his past, and Diana Payne's return to The Spectator starts a power struggle with Nate.

Çift olarak resmi çıkışlarını kutlamak için Blair ve Dan, Julian Tepper ve Jenna Gribbon'ın da aralarında bulunduğu misafirlerle gösterişli bir İngiliz temalı Salon düzenler. Lola hayatının seçmesini kazanır, ama Gossip Girl'ün Upper East Side'ın yeni It Girl'i için başka planları olabilir. Bu sırada Lily ve Rufus, Ivy durumuyla başa çıkmanın en iyi yolu konusunda anlaşamaz; Serena ve Diana ise sır olarak kalmasını tercih ettikleri sırlar yüzünden karşı karşıya gelir.

Blair feels like her Upper East Side status might be slipping away and devises a plan to assure that doesn't happen. Meanwhile, Lily throws a family gathering – including William, Carol and Lola – in an attempt to prove the van der Woodsen family is as united as ever. Finally, Nate digs into Diana's past and is surprised by what he discovers.

Chuck, Nate, Blair, Serena ve Lola, Diana ile Jack arasında olduğunu düşündükleri patlayıcı bir sırrı ortaya çıkarmak için bir araya gelir. Bu arada Dan'e Roma'da yaz boyunca sürecek prestijli bir burs teklif edilir.

Blair enlists Serena to be her stand-in at an important meeting when Blair finds herself needing to be in two places at the same time. Meanwhile, Ivy and Lola team up to help Chuck with a personal vendetta, and Nate makes a decision about the future with Diana Payne.

Dedikoducu Kız, Blair'e daha önce hiç olmadığı kadar zor anlar yaşatırken, Serena istemeden de olsa Blair'in son kabusunda önemli bir rol oynadığını itiraf eder. Bu arada Nate, Lola'yı kendisiyle yaşamaya davet eder ve Lily evliliğinin geleceği hakkında büyük bir karar vermek zorunda kalır. Son olarak, bölümün sonunda Blair hayatındaki iki erkek arasında bir seçim yapacak... Chuck mı yoksa Dan mi?